Органические соединения, содержащие кратные связи (двойные или тройные), называются ненасыщенными или непредельными углеводородами. О том, на какие классы ненасыщенные углеводороды, какими свойствами они обладают, говорим в этой статье.
Для ненасыщенных углеводородов характерна изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и межклассовая изомерия (алкины с алкадиенами, алкены с циклоалканами). Пример: бутадиену (СН2=СН-СН=СН2) соответствует бутин-1 (СН≡С-СН2-СН3) и бутин-2 (СН3-С≡С-СН3).
Свойства
В зависимости от количества атомов углерода ненасыщенные углеводороды – это газы (C2-С4), жидкости (C5-С17), твёрдые вещества (C18 и выше). Плотность, температуры плавления и кипения веществ увеличиваются с возрастанием молекулярной массы.
Ненасыщенные углеводороды более активны, чем предельные углеводороды. За счёт разрыва кратных связей в молекулах непредельные углеводороды могут присоединять дополнительные атомы водорода, становясь насыщенными углеводородами. Также присоединяют галогены и галогеноводороды. В таблице описаны основные химические свойства непредельных углеводородов.
|
Реакция |
Алкены |
Алкины |
Алкадиены |
|
Гидрирование |
CH3-СН2-СН=СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3 |
CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 |
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Галогенирование |
СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl |
CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 |
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
|
Присоединение галогеноводородов |
СН2=СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl |
CH≡CH +HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 |
CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br |
|
Полимеризация |
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n – полиэтилен |
Тримеризация ацетилена в бензол: 3C2H2 → C6H6 |
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Ненасыщенные углеводороды используют в сварке, в качестве растворителей, для изготовления каучука.
Что мы узнали?
Из урока 9 класса узнали, что такое непредельные или ненасыщенные углеводороды. К ним относятся алкены с одной двойной связью, алкины с одной тройной связью и алкадиены с двумя двойными связями. В зависимости от количества связей в молекуле соединения находятся в газообразном, жидком, твёрдом состоянии. Эти вещества более активны, чем предельные углеводороды, за счёт разрыва кратных связей. Вступают в реакции присоединения, способны полимеризоваться.
