Бензол – простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов. Он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих так называемое бензольное кольцо.
В бензоле атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Гибридизированные орбитали каждого атома углерода лежат в одной плоскости и сцеплены между собой в кольцо (шестиугольник) посредством σ-связей или ковалентных химических связей. Такие же связи образуются между атомами углерода и водорода.
Перпендикулярно sp2-гибридизации располагается третья негибридизированная р-орбиталь. Концы этих орбиталей у каждого атома углерода взаимодействуют между собой, образуя прочную связь, условно называемую бензольным кольцом.
Вторую формулу бензола, включающую обозначение бензольного кольца, предложил Лайнус Полинг. Атомы углерода и водорода не записывают, а обозначают молекулу в виде шестиугольника с окружностью внутри.
Гомологический ряд
Бензол образует гомологический ряд аренов с общей формулой CnH2n-6. Гомологи отличаются от бензола предельными углеводородными радикалами, которые замещают один или несколько атомов водорода в кольце.
Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-ол». Также используются тривиальные названия:
- бензол – С6Н6;
- метилбензол (толуол) – C7H8;
- этилбензол – C8H10;
- пропилбензол – C9H12;
- бутилбензол (дурол) – C10H14.
Для гомологов характерна структурная изомерия по углеродному скелету радикала и по положению заместителей в бензольном кольце. Чем длиннее радикал, тем больше изомеров он образует. Заместители могут располагаться друг напротив друга (пара-вещества), у соседних атомов углерода в бензольном кольце (орто-вещества) или через один атом (мета-вещества).
К бензолу могут присоединяться как предельные, так и непредельные углеводороды. Однако во втором случае образованные вещества не являются гомологами бензола, так как не соответствуют формуле.
Физические свойства
Бензол – бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Обладает высокой токсичностью и наркотическим действием. Молярная масса бензола – 78,11 г/моль. Основные свойства:
- температура плавления – 5,5°C;
- температура кипения – 80,1°C;
- плотность – 0,879 г/см3.
Бензол хорошо смешивается с бензином, эфиром, с другими органическими растворителями. Горит коптящим пламенем. В литре воды растворяется 1,79 г бензола при нормальных условиях.
Химические свойства
Бензолу характерны реакции замещения. Вещество реагирует с алкенами, галогенами, азотной, серной кислотами:
- алкилирование с образованием гомологов бензола:
C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5CH(CH3)2;
- галогенирование с хлором или бромом:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
- нитрование:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
- сульфирование:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O.
При реакциях бензольное кольцо не разрывается. Для разрыва бензольного кольца необходимы определённые условия: высокая температура, давление.
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали, что такое бензол и как устроена его молекула. Бензол относится к классу аренов или ароматических углеводородов. От других классов углеводородов арены отличаются наличием бензольного кольца, которое образуется за счёт негибридизированных орбиталей атомов углерода. Бензол – токсичная жидкость с резким запахом, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях. Образует гомологический ряд. Гомологи отличаются длиной предельного углеводородного радикала. За счёт прочных связей бензольного кольца бензол и его гомологи вступают в реакцию замещения атомов углерода.