Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Самую длинную структуру имеет нонаконтатриктан (C390H782). К атомам углерода могут присоединяться галогены, образуя галогеналканы.
Чтобы назвать вещество, необходимо соблюсти правила. По международной номенклатуре названия формируются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырёх алканов сложились исторически. Начиная с пятого представителя, названия составляются из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.
Для разветвлённых цепей названия складываются:
- из цифр, указывающих номера атомов углерода, около которых стоят радикалы;
- из названия радикалов;
- из названия главной цепи.
Пример: 4-метилпропан – у четвёртого атома углерода в цепи пропана находится радикал (метил).
Каждый десятый алкан даёт называние следующим девяти алканам. После декана идут ундекан, додекан и далее, после эйкозана – генэйкозан, докозан, трикозан и т.д.
Гомологический ряд
Первый представитель – метан, поэтому алканы также называют гомологическим рядом метана. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.
|
Название |
Формула |
Название |
Формула |
|
Метан |
CH4 |
Ундекан |
C11H24 |
|
Этан |
C2H6 |
Додекан |
C12H26 |
|
Пропан |
C3H8 |
Тридекан |
C13H28 |
|
Бутан |
C4H10 |
Тетрадекан |
C14H30 |
|
Пентан |
C5H12 |
Пентадекан |
C15H32 |
|
Гексан |
C6H14 |
Гексадекан |
C16H34 |
|
Гептан |
C7H16 |
Гептадекан |
C17H36 |
|
Октан |
C8H18 |
Октадекан |
C18H38 |
|
Нонан |
C9H20 |
Нанадекан |
C19H40 |
|
Декан |
C10H22 |
Эйкозан |
C20H42 |
Начиная с бутана, все алканы имеют структурные изомеры. К названию прибавляется приставка изо-: изобутан, изопентан, изогексан.
Физические свойства
Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше содержится атомов углерода и, соответственно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и твёрже вещество.
Алканы, содержащие до четырёх атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C5H12) до пентадекана (C15H32). Остальные вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, находятся в твёрдом состоянии.
Газообразные алканы горят голубым или бесцветным пламенем.
Получение
Алканы, как и другие классы углеводородов, получают из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют лабораторные и промышленные методы:
- газификация твёрдого топлива:
C + 2H2 → CH4;
- гидрирование оксида углерода (II):
CO + 3H2 → CH4 + H2O;
- гидролиз карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4;
- реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;
- восстановление галогеналканов (реакция замещения):
2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
- гидрирование галогеналканов:
CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;
- сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.
Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов в присутствии катализатора – платины, никеля, палладия.
Химические свойства
Алканы вступают в реакции с неорганическими веществами:
- горение:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;
- галогенирование:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
- нитрирование (реакция Коновалова):
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;
- присоединение:
C6H12 + H2 → C6H14;
- разложение:
C6H12 → C6H6 + 3H2;
- крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
C10H22 → C5H12 + C5H10.
Алканы используются в качестве топлива, растворителей, мазей, пропитки.
Что мы узнали?
Из урока химии 9 класса узнали об алканах, относящихся к углеводородам. Это гомологический ряд метана с общей формулой CnH2n+2. Агрегатное состояние веществ зависит от количества атомов углерода. Первые четыре алкана в гомологическом ряду – газы. Вещества с 5-15 атомами углерода – жидкости. Твёрдые вещества содержат более 15 атомов углерода. Алканы выделяют из нефти, природного газа, угля с помощью реакций газификации, гидрирования, гидролиза. Алканы – активные вещества, вступающие в реакции с галогенами, неорганическими кислотами, водородом.
