Ациклические непредельные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейший алкен – этилен (C2H4), образующий гомологический ряд.
Алкены, в зависимости от нахождения в гомологическом ряду, отличаются физическими свойствами. Первые три алкена в гомологическом ряду – газы. Вещества, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, относятся к жидкостям. Высшие алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми веществами.
Номенклатура
Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменён на «-ен». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.
|
Название |
Формула |
|
Этен (этилен) |
C2H4 |
|
Пропен (пропилен) |
C3H6 |
|
Бутен (бутилен) |
C4H8 |
|
Пентен |
C5H10 |
|
Гексен |
C6H12 |
|
Гептен |
C7H14 |
|
Октен |
C8H16 |
|
Нонен |
C9H18 |
|
Децен |
C10H20 |
Название может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает на расположение заместителей (в формуле записывается в скобках). Вторая цифра, стоящая в конце названия, указывает положение двойной связи. Нумерация атомов начинается с конца, к которому ближе расположена двойная связь. Например, название «5-метилгексен-2» указывает, что к пятому атому гексена присоединён метил, а двойная связь находится между вторым и третьим атомом.
Алкены, кроме этилена, имеют изомеры. Пропилену свойственна межклассовая изомерия. Его единственным изомером является циклопропан (C3H6). Изменения углеродного скелета и положения двойной связи, а также структурная изомерия характерны веществам, начиная с бутилена (бутен-1, бутен-2, изобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-2).
Получение
Алкены в отличие от алканов практически не встречаются в природе. Небольшое количество этилена содержат растения. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.
Олефины синтезируют промышленным и лабораторным путём. В промышленности применяется крекинг – высокотемпературная переработка нефти, а также дегидратация (обезвоживание) спиртов.
В лабораториях используются:
- дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
- дегидрогалогенирование – отщепление галогенводорода при нагревании;
- дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление галогенов в присутствии цинка;
- синтез Гофмана – разложение аммониевых оснований;
- реакция Чугаева – взаимодействие спиртов с сероуглеродом и гидроксидом натрия;
- метод Виттига – взаимодействие карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов;
- метод Коупа – разложение N-окисей третичных аминов.
Используются и другие методы. Например, реакция Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.
Химические свойства
Алкены – активные вещества. Они реагируют:
- с водородом:
CH3-СН2-СН=СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3;
- с галогенами:
СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;
- с галогеноводородами:
СН2=СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl;
- с водой:
СН2=СН2 + H2O → CH3-CH2OH;
- с кислородом:
СН2=СН2 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O.
Алкены способны образовывать полимеры. Реакция полимеризации протекает в присутствии катализатора под действием давления и высокой температуры. Полимеризация помогает получить прочные материалы: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.
Что мы узнали?
Из темы урока узнали, что такое алкены. Это класс органических веществ, содержащий одну двойную связь между атомами углерода. Названия алкенов образуются путём присоединения суффикса «-ен». В зависимости от количества атомов углерода алкены могут находиться в газообразном, жидком или твёрдом состоянии. Алкены получают искусственными путями, т.к. в природе вещества практически не встречаются. Это активные соединения, вступающие в реакции с неорганическими веществами.
