Ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи, называются алкадиенами или диеновыми углеводородами («ди» означает «два»). Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.
Для диенов, начиная с пентадиена, характерна пространственная и структурная изомерия. Например, пентадиен-1,3 с переносом метильной группы ко второму атому углерода превращается в 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.
Виды
В зависимости от расположения двойных связей друг к другу в углеродном скелете выделяют три вида диеновых углеводородов.
|
Вид |
Описание |
Пример |
|
Кумулированные |
Двойные связи располагаются у одного атома углерода. Такие соединения называются алленами. Простейший аллен – пропадиен, содержащий три атома углерода |
СН2=С=СН2 |
|
Сопряжённые |
Двойные связи разделены одной одинарной связью. Простейший представитель – бутадиен |
CH2=CH-CH=CH2 |
|
Изолированные |
Двойные связи разделены несколькими простыми связями. Простейший представитель – пентадиен |
CH2=CH-CH2-CH=CH2 |
Сопряжённые диены отличаются электронным строением. Атомы углерода в таких соединениях находятся в состоянии sp2-гибридизации и образуют единое р-облако за счёт сопряжения двух двойных связей. Такой тип сопряжения называется π,π-сопряжение.
Получение
Диеновые углеводороды получают несколькими способами:
- методом Лебедева из этанола (получение бутадиена):
2СН3-СН2-ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2H2O + Н2;
- дегидрированием из нефтепродуктов:
СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2=CH-СН=СН2 + 2Н2;
- дегидрогалогенированием галогеналканов:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O.
Физические свойства
При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с алкенами физические свойства. Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры, являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с увеличением молекулярной массы. При этом разветвлённые изомеры плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.
Диены распространены в природе в виде растительных пигментов, гуттаперчи, каучука, холестерина.
Химические свойства
Реакционная способность обусловлена определением положения двойной связи в молекуле диена. Атомы присоединяются в местах разрыва двойных связей, образуя 1,4-, 1,2-, 1,3-присоединение и т.д. В результате одних и тех же реакций образуются разные структурные соединения. Основные свойства диеновых углеводородов представлены в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидрирование |
Реакция протекает в присутствии катализатора – никеля |
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Галогенирование |
Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеноалканов |
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
|
Гидрогалогенирование |
Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития |
CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br |
|
Полимеризация |
Реакция используется для получения искусственного каучука |
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали, что такое алкадиены или диеновые углеводороды. Диены отличаются от других классов ненасыщенных углеводородов наличием двух двойных связей, которые могут располагаться у одного атома углерода, через одинарную связь или через несколько простых связей. Гомологический ряд образует пропадиен. Простейшие диены – пропадиен и бутадиен – газы, диены С5-С17 – жидкости, высшие диены – твёрдые соединения. Начиная с пентадиена, диеновые углеводороды имеют изомеры. Соединения реагируют с галогенами, водородом, галогеноводородами, а также образуют полимеры.
