Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.
Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.
Структурная
В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:
- углеродного скелета;
- положения.
Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3) может отсоединиться одна группа СН2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.
Изомерия по положению бывает трёх видов:
- кратных связей – изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН2=С=СН-СН3 (бутадиен-1,2) и CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен-1,3);
- функциональной группы – изменение положения функционального радикала: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
- заместителя – присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан).
Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH3-CH2-OH – это этанол, а CH3-O-CH3 – диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ – С2Н6О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C3H6.
Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.
Пространственная
Данный вид классифицируется на две группы:
- оптическую или зеркальную изомерию;
- геометрическую изомерию.
Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.
Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:
- цис-изомерию – радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
- транс-изомерию – радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.
Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.
Что мы узнали?
Изомерия – явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида – структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.
