Спирты – это производные углеводородов с одной или несколькими гидроксильными группами -ОН (гидроксилами). В зависимости от количества группы -ОН в соединениях выделяют одно-, двух-, трёх- и многоатомные спирты. Рассмотрим одноатомные спирты.
Например, этанол, пропанол, бутанол. Наиболее простой одноатомный спирт – метанол – содержит всего один атом углерода (CH3OH). Это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
Химические и физические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксила – функциональной группы.
Изомерия
Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:
- структурная – изомерия углеродного скелета и положение гидроксильной группы;
- межклассовая с простыми эфирами.
Изомерия углеродного скелета характерна спиртам с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C4H9OH):
- CH3-CH2-CH2-CH2-OH – бутанол-1;
- CH3-CH(CH3)-CH2-OH – 2-метилпропанол-1.
Изомерия по положению гидроксила свойственна спиртам с тремя и более атомами углерода. Например, при «сдвиге» группы -ОН на второй атом углерода пропанола-1 образуется пропанол-2:
- CH3-CH2-CH2-OH – пропанол-1;
- CH3-CH(OH)-CH3 – пропанол-2.
В зависимости от положения группы -ОН в молекуле выделяют три группы насыщенных спиртов:
- первичные – гидроксил присоединён к первому атому углерода;
- вторичные – гидроксил присоединён ко второму атому углерода;
- третичные – гидроксил присоединён к третьему атому углерода.
Первая цифра в названии спирта указывает на положение метильной группы -CH3. Второе число показывает, где находится гидроксил.
Получение
Существует несколько способов получения насыщенных спиртов:
- гидратация алкенов – присоединение воды:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH;
- гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водный растворов щелочей:
CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl;
- восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):
CH3CHO + Н2 → CH3-CH2-OH;
- восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):
CH3-C(O)-CH3 + Н2 → CH3-CH(OH)-CH3;
- брожение глюкозы (получение этанола):
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑
.
Свойства
Насыщенные спирты, содержащие не более 15 атомов углерода, – жидкости, более 15 – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол-2 хорошо смешиваются с водой. Насыщенные спирты имеют высокие температуры плавления и кипения.
Химические свойства предельных спиртов зависит от типа разрываемой связи. С разрывом связи О-Н протекают реакции:
- со щелочными металлами –
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2;
- с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров) –
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5;
- окисления в присутствии перманганата или дихромата калия –
2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O.
Реакции с разрывом С-О связей:
- дегидратация в присутствии катализатора –
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O;
- замещения гидроксила галогеном –
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O.
Насыщенные спирты имеют применение в химической и пищевой промышленности. Из спиртов производят растворители, кислоты, медикаменты, топливо.
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали, что такое одноатомные спирты. Производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Для них свойственна межклассовая и структурная изомерия. Одноатомные спирты получают из алкенов, алкилгалогенидов, альдегидов, кетонов, глюкозы. Это активные вещества, вступающие в реакцию с кислородом, активными металлами, кислотами. Применяются для изготовления растворителей, топлива, кислот.
