Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.
Получение
Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:
Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.
Также сложные эфиры получают взаимодействием:
- ангидридов со спиртами:
(CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
- солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
- карбоновых кислот к алкенам:
CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.
При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.
Химические свойства
Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидролиз |
Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима |
|
|
Восстановление (гидрирование) |
При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов |
СН3-СОО-CH2-CH3 (этилацетат) + 2H2 → 2C2H5OH (этанол) |
|
Присоединение (галогенирование) |
Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей |
СН3СООСН=СН2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2 |
|
Замещение |
При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт |
CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол) |
|
Горение |
При полном сгорании образуется углекислый газ и вода |
2CH3-COO-CH3 + 7O2 → 6CO2 + 6H2O |
Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.
Что мы узнали?
Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).
