Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Гетероциклы или гетероциклические соединения – циклические вещества, содержащие один или несколько гетероатомов, то есть неуглеродных атомов. Гетероатомами могут быть азот, сера, кислород или группа -NH.

Виды могут комбинироваться. Например, пиридазин – ароматический шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.

Гетероциклические соединения

Рис. 1. Пиридазин.

Отдельно выделяют макроциклические соединения, состоящие из более четырёх гетероатомов и более десяти звеньев. Такие вещества называют краун-эфирами.

Наиболее изучена химия ароматических гетероциклов. Насыщенные гетероциклы чаще всего рассматриваются как циклические алифатические соединения (алициклические), то есть органические соединения, не содержащие бензольное кольцо. К ним относятся спирты, эфиры, амины.

Редко встречаются молекулы с гетероатомами в виде атомов кремния, селена, фосфора и других элементов.

Гетероциклические соединения

Рис. 2. Структурные формулы гетероциклов разных видов.

Из-за большого разнообразия веществ обычно используются тривиальные названия.

Свойства

Физические и химические свойства гетероциклов зависят от строения и содержания молекулы веществ. Некоторые свойства веществ:

  • реакция электрофильного замещения;
  • сульфирование;
  • гидрирование;
  • окисление;
  • присоединение активного металла.

Гетероциклические соединения

Рис. 3. Некоторые реакции гетероциклов.

Наиболее активны пятичленные гетероциклы. Для ароматических гетероциклов характерны типичные реакции аренов.

Существуют гетероциклы, в которых полностью отсутствуют атомы углерода. Например, ароматический гетероцикл пентазол образует цикл из атомов азота с формулой HN5.

Что мы узнали?

Одна из обширных групп органических соединений – гетероциклы, состоящие из замкнутой цепи с одним или несколькими гетероатомами. Гетероциклы классифицируются по насыщенности, количеству циклов, гетероатомов, звеньев, природе и сочетанию гетероатомов. Гетероциклы могут содержать бензольное кольцо, от трёх до семи звеньев, гетероатомы разного происхождения. Свойства зависят от строения веществ.

Предыдущая
ХимияГенетическая связь между классами веществ
Следующая
ХимияГибридизация атомных орбиталей
Спринт-Олимпик.ру