Гетероциклы или гетероциклические соединения – циклические вещества, содержащие один или несколько гетероатомов, то есть неуглеродных атомов. Гетероатомами могут быть азот, сера, кислород или группа -NH.
Виды могут комбинироваться. Например, пиридазин – ароматический шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.
Отдельно выделяют макроциклические соединения, состоящие из более четырёх гетероатомов и более десяти звеньев. Такие вещества называют краун-эфирами.
Наиболее изучена химия ароматических гетероциклов. Насыщенные гетероциклы чаще всего рассматриваются как циклические алифатические соединения (алициклические), то есть органические соединения, не содержащие бензольное кольцо. К ним относятся спирты, эфиры, амины.
Редко встречаются молекулы с гетероатомами в виде атомов кремния, селена, фосфора и других элементов.
Из-за большого разнообразия веществ обычно используются тривиальные названия.
Свойства
Физические и химические свойства гетероциклов зависят от строения и содержания молекулы веществ. Некоторые свойства веществ:
- реакция электрофильного замещения;
- сульфирование;
- гидрирование;
- окисление;
- присоединение активного металла.
Наиболее активны пятичленные гетероциклы. Для ароматических гетероциклов характерны типичные реакции аренов.
Существуют гетероциклы, в которых полностью отсутствуют атомы углерода. Например, ароматический гетероцикл пентазол образует цикл из атомов азота с формулой HN5.
Что мы узнали?
Одна из обширных групп органических соединений – гетероциклы, состоящие из замкнутой цепи с одним или несколькими гетероатомами. Гетероциклы классифицируются по насыщенности, количеству циклов, гетероатомов, звеньев, природе и сочетанию гетероатомов. Гетероциклы могут содержать бензольное кольцо, от трёх до семи звеньев, гетероатомы разного происхождения. Свойства зависят от строения веществ.