Сложные эфиры, образованные глицерином и карбоновыми кислотами, называются нейтральными жирами или триглицеридами (триацилглицеридами). Они относятся к классу липидов и входят в состав растений и животных. Общая формула триглицеридов – C3H5(COO)3-R.
- насыщенные – все атомы углерода заняты атомами водорода (масляная, лауриновая, стеариновая);
- ненасыщенные – углеродная цепь содержит двойную связь между атомами углерода -С=С- (олеиновая, линолевая, арахидоновая).
Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие две и более двух двойных связей, называются полиненасыщенными. Тройные связи встречаются редко.
Строение триглицеридов отличается тремя радикалами (R1, R2, R3), присоединёнными к трём карбоксильным группам -COOH. Радикалы указывают на происхождение и свойства остатков карбоновых кислот. В зависимости от радикалов выделяют две группы нейтральных жиров:
- простые – в состав входят одинаковые жирные кислоты;
- смешанные – содержат остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
Состав жиров был обнаружен в 1811 году французским учёным Мишелем Шеврёлем. При нагревании жира он получил глицерин, стеариновую и олеиновую кислоты. Его коллега Пьер Бертло в 1854 году синтезировал жир, нагревая глицерин, смешанный с карбоновыми кислотами.
Свойства
Вязкие соединения называют жирами. В их состав входят насыщенные жирные кислоты. Жидкие вещества – масла – содержат ненасыщенные жирные кислоты.
Твёрдые жиры имеют более высокую температуру плавления, чем масла. Все жиры являются гидрофобными соединениями: они не смачиваются, не растворяются в воде и плавают на её поверхности за счёт небольшой плотности (0,9-0,95 г/см3). Частично растворяются в этаноле, полностью растворяются в органических растворителях.
Гидролиз возможен при нагревании под действием неорганических кислот или ферментов. В результате образуются глицерин и карбоновые кислоты:
Щёлочи омыляют жиры, образуя соли высших жирных кислот. Так изготавливают мыло (например, стеарат натрия):
Ненасыщенные жирные кислоты более активны. Они могут превращаться в насыщенные жирные кислоты, присоединяя по два атома водорода в местах двойных связей (процесс гидрогенизации):
Аналогично присоединяются галогены.
Жиры выполняют функции энергетического резерва и участвуют в метаболизме. Соединения входят в состав клеточной мембраны.
Что мы узнали?
Триглицериды или нейтральные жиры включают остатки глицерина и жирных кислот. При наличии двойных связей в радикале карбоновых кислот жиры называют ненасыщенными. Если все атомы углерода заняты атомами водорода, жиры называют насыщенными. Существуют простые жиры: твёрдые, содержащие насыщенные жирные кислоты, и масла, включающие ненасыщенные жирные кислоты. Вещества, содержащие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, называют смешанными жирами. Триглицериды гидрофобны, разлагаются под действием кислот или ферментов, омыляются щелочами. Ненасыщенные жиры способны присоединять водород и галогены.
