Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.
Классификация
В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:
- эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
- эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).
Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.
Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.
|
Вид |
Описание |
Примеры |
|
Фруктовые эфиры |
Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот |
|
|
Жиры |
Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот |
Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот |
|
Воски |
Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода |
CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –мирицилпальмитат |
Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.
Получение
Получают сложные эфиры несколькими способами:
- реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
- реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
(CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
- реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
- реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.
Свойства
Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидролиз |
При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт |
|
|
Галогенирование |
Реакция возможна при наличии кратных связей |
CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3 |
|
Замещение |
Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой |
|
Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.
Что мы узнали?
Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.
