Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет схожее строение с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Главный способ получения фенола – окисление кумола.
Фенолы классифицируются по количеству гидроксильных групп на четыре вида:
- аренолы (одноатомные);
- арендиолы (двухатомные);
- арентриолы (трёхатомные);
- многоатомные.
Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают мелкие иголки. Соединение быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.
Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.
Получение
Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.
|
Способ |
Описание |
Уравнение |
|
Из кумола |
Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол) |
– С6Н6 + СН3-СН=СН2 (t, AlCl3) → C9H12; – C9H12 + О2 (кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH; – C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 |
|
Из толуола |
Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара |
– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O; – C6H5COOH → C6H5OH + CO2 |
|
Из галогенбензолов |
Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол |
– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl; – С6Н5-Сl + H2O (450-500°C, Al2O3) → C6H5-OH + HCl |
|
Из каменноугольной смолы |
Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола |
– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O; – C6H5-ONa + H2SO4 (разбав.) → C6H5-OH + NaHSO4 |
|
Из ароматических сульфокислот |
Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами |
C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3 |
Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.
Что мы узнали?
Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.
