Вещества, содержащие углерод, за исключением угольной кислоты и её солей, карбидов и оксидов углерода, называются органическими соединениями. Они входят в состав живых организмов, нефти и имеют сложную структуру. Изучением органических веществ занимается органическая химия.
Структура
Краткая характеристика структуры органических соединений:
- атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
- одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
- соединения, отличающиеся на одну группу CH2, называются гомологами и образуют гомологические ряды.
Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:
- водород;
- азот;
- кислород;
- серу;
- фосфор;
- галогены;
- металлы.
Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.
Основные названия и формулы групп представлены в таблице.
Содержащиеся вещества |
Названия групп |
Формулы |
Кислород |
Гидроксидная |
-OH |
Карбонильная |
=C=O |
|
Карбоксильная |
-COOH |
|
Альдегидная |
-CHO |
|
Азот |
Нитрогруппа |
-NO2 |
Аминогруппа |
-NH2 |
|
Нитрозогруппа |
-NO |
|
Цианогруппа |
-CN |
|
Амидная |
-CONH2 |
|
Сера |
Тиольная |
-SH |
Сульфоксидная |
=S=O |
|
Сульфонная |
=SO2 |
|
Сульфидная |
=S |
|
Дисульфидная |
-S-S- |
Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.
Классификация
В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.
Вид |
Класс |
Функциональная группа |
Номенклатура |
Углеводороды |
Алканы |
-С-С- |
-ан (бутан) |
Алкены |
-С=С- |
-ен (бутен) |
|
Алкины |
-С≡С- |
-ин (бутин) |
|
Алкадиены |
Две -С=С- |
-диен (бутадиен) |
|
Циклоалканы |
-С-С- |
Цикло- (циклобутан) |
|
Арены |
Три циклические -С=С- |
-бензол или -ол (метилбензол, толуол) |
|
Азотсодержащие |
Амины |
-NH2 |
-амин, амино- |
Аминокислоты |
-NH2 и -COOH |
амино-овая кислота (аминобутановая кислота) |
|
Кислородсодержащие |
Спирты |
-OH-С |
-ол (метанол) |
Альдегиды |
-CHO |
-аль (бутаналь) |
|
Кетоны |
=C=O |
-он (бутанон) |
|
Карбоновые кислоты |
-COOH |
-овая кислота (метановая кислота) |
|
Сераорганические соединения |
Тиолы |
-SH |
-тиол (этантиол) |
Сульфоксиды |
=S=O |
-сульфоксид (диэтилсульфоксид) |
Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.
Реакции
Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:
- по типу химического превращения;
- по механизму разрыва ковалентных связей.
К первому признаку относится шесть типов реакций:
- замещения – образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
- присоединения – при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:
C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2;
- разложения – образуются новые более простые вещества:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2;
- отщепления – происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:
C2H5OH → C2H4 + H2O;
- изомеризации – происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентан) → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан);
- окисления – повышается степень окисления атомов углерода:
C-4H4 + 2O2 → C+4O2 + 2H2O.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:
- свободнорадикальным – каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
- ионным – при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).
Органические вещества – самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.
Что мы узнали?
Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида – по разрыву ковалентной связи.