Алкадиены входят в класс углеводородов и имеют две двойные связи. Какие физические и химические свойства алкадиенов известны, и в чем особенность этих соединений?
Диены могут находится в жидком или газообразном состоянии. Низшие диены – бесцветные жидкости, а бутадиен и аллен – газы. Бутадиен является исходным веществом для получения каучука.
Диены можно разделить на три вида:
- сопряженные, в которых двойные связи разделены одинарными;
- аллены с двойными связями;
- диены с изолированными связями, в которых двойные связи разделяются несколькими одинарными.
Химические свойства алкадиенов
Химические свойства соединений зависят от двойных связей. Для алкадиенов характерна реакция присоединения. Если в диеновом углеводороде две двойные связи расположены через одну простую связь (сопряженное положение), то происходит дополнительное перекрывание электронной плотности p-облаков двух п-связей через простую связь. Этот электронный эффект называется эффектом сопряжения, или мезомерным эффектом. В результате происходит выравнивание связей по длине и энергии, образуется единая электронная система с делокализацией п-связей. Молекула может реагировать по двум направлениям, при этом выход продуктов зависит от устойчивости карбкатионов.
Если положение двойных связей в алкадиене не является сопряженным, то реакция вначале идет по любой из двух связей. При добавлении реагента идет последовательное присоединение по другой связи, с образованием предельного соединения.
Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,
Также алкадиены способны к полимеризации:
Полимеризация – это образование молекулы большой молекулярной массы за счет соединения множества молекул, имеющих кратную связь.
Что мы узнали?
Химические свойства алкадиенов схожи с химическими свойствами алкенов. Только у алкенов в реакции участвует одна связь, а у алкадиенов – две. Основными реакциями этих веществ являются реакция присоединения и полимеризации.
