Из-за особенностей строения, химических и физических свойств ароматические углеводороды (арены) выносят в отдельный класс органической химии. Это сложные вещества общей формулой CnH2n-6.
Чтобы понять, почему так происходит, рассмотрим подробнее строение молекулы бензола.
Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это значит, что в атоме углерода соединены (гибридизированы) одна s-орбиталь и две p-орбитали. Все орбитали находятся в одной плоскости и соединены с соседними атомами углерода σ-связями (перекрываются концы p-орбиталей), образуя условный шестиугольник. Вторая σ-связь образуется с атомами водорода.
Перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизированные орбитали атомов углерода, связанных с атомами водорода, расположена третья негибридизированная p-орбиталь. Концы p-орбиталей всех атомов углерода в шестиугольнике взаимодействуют между собой: электроны p-орбиталей принадлежат сразу всем атомам углерода в бензольном кольце. Такую прочную связь называют сопряжённой, ароматической π-системой или π-электронным облаком.
Получается, что двойных связей ароматические углеводороды не имеют, поэтому реакция присоединения невозможна.
Более правильную формулу предложил Лайнус Полинг. В ней вместо внутренних чёрточек рисую окружность, указывающую на взаимосвязь атомов углерода.
Гомологи и изомерия
Бензол образует гомологический ряд. Гомологи бензола помимо бензольного кольца включают предельные углеводородные радикалы с одинарной связью:
- бензол – С6Н6;
- метилбензол (толуол) – C7H8;
- этилбензол – C8H10;
- пропилбензол – C9H12;
- бутилбензол (дурол) – C10H14.
Для гомологов бензола характерны два вида изомерии:
- по строению радикала;
- по положению заместителей в бензольном кольце.
При изменении строения углеводородного радикала метильные группы могут «сдвигаться» или присоединяться к другим атомам углерода цепочки. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров имеет вещество. Например, пропилбензол содержит радикал, включающий три атома углерода. Он образует один изомер – изопропилбензол или кумол. Бутилбензол образует три изомера.
При изменении положения метильной группы указываются номера атомов углерода, к которым присоединился радикал. Перечисление групп идёт от младшего гомолога к старшему. Например, 1-метил-2-этилбензол, 1,2,4-триметилбензол.
Если соединение содержит две метильные группы, используют три приставки, обозначающие расположение радикалов относительно друг друга:
- орто- (о-) – находятся у соседних атомов;
- мета- (м-) – разделяются одним атомом углерода;
- пара- (п-) – расположены друг напротив друга.
Например, название мета-диметилбензол указывает, что две метильные группы расположены через один атом углерода в бензольном кольце.
К бензольному кольцу могут присоединяться радикалы, содержащие двойные связи. Некоторые соединения имеют совмещённые кольца. В этих случаях вещества относятся к аренам, но не являются гомологами бензола, так как не обладают аналогичными свойствами.
Свойства
В присутствии катализатора осуществляются реакции замещения:
- галогенирование –
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
- нитрование –
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
- сульфирование –
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O;
- алкилирование –
C6H6 + R-Cl → C6H6– R + HCl.
Арены – жидкости или твёрдые вещества. Бензол – бесцветная пахнущая жидкость, нерастворимая в воде.
Что мы узнали?
Арены или ароматические углеводороды отличаются наличием бензольного кольца, образованного π-электронным облаком. Гомологи бензола схожи по строению и свойствам. Они отличаются углеводородным радикалом, содержащим только одинарные связи. Для аренов характерна изомерия по углеродному скелету: меняется строение радикала и его положение в бензольном кольце. Арены вступают в реакции замещения по водородной связи.
