Жизненный путь Чичикова очень разнообразен на поучительные события и по-своему уникален. Павел Иванович – человек безнравственный, но удивительно воспитанный и тактичный, мошенник, но очень изобретательный и упорный, с завидной целеустремлённостью. Жизнь Чичикова – отражение русской реальности современной Гоголю, калейдоскоп ситуаций, уроков и тем для размышления.
Молодой Павел Иванович рьяно взялся за работу сразу после окончание училища, он отлично понимал, что не получит хорошее место сразу, даже имея какие-либо связи. Но удача улыбнулась ему и он был взят на службу в казённую палату, а вскоре благодаря своей хитрости (он ухаживал за дочерью начальника), переведён на вышестоящую должность в канцелярии. Позже, работая в комиссии по строительству Чичиков настолько увлёкся борьбой с взяточничеством (а именно взятки и были его основным доходом), что внезапно попался на преступлении, был уволен и лишён всех накоплений. Этот опыт не изменил жизненных принципов Чичикова, он с ещё большим рвением бросился в работу в другом городе, с целью скорейшего накопления “капитала” любыми судьбами.
В поисках лёгких денег
Павел Иванович стал ещё более щепетилен и осторожен, быстро выделился как хороший работник на новом месте. Обаяв всех коллег и даже начальство, вскоре он получил возможность работы в очень прибыльном месте – на таможне. За время службы он зарекомендовал себя как самый лучший работник и получил неограниченную свободу действий в борьбе с контрабандой. Именно тут он накопил невероятно огромные деньги, благодаря схеме, которая позволяла ему сотрудничать с преступниками. Но скоро преступная деятельность была раскрыта, Чичиков снова потерял всё и был вынужден начинать всё сначала.
В этот период в Павлу Ивановичу приходит идея о покупке крестьян, которые умерли, но ещё числятся в списках. Это позволяло заработать хорошие деньги и поднять социальный статус. Сама идея, если не считать её моральной и законной стороны, просто блестяща по своей новизне. Чичиков несомненно гений в своём роде, но его мечтам было не суждено сбыться. На новом месте, где он начал свою деятельность, его вновь ждало разоблачение.