Изомерия алкенов

Изомерия алкенов

Алкены – класс непредельных углеводородов, содержащих одну двойную связь. Начиная с пропена для алкенов характерна изомерия. Благодаря строению молекулы возможны все виды изомерии алкенов.

Изомерия алкенов

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При составлении названий по международной номенклатуре нумерация атомов в неразветвлённой цепи начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В разветвлённой цепи нумерация начинается с разветвлённого конца.

Пространственная

Для алкенов возможен один вид пространственной изомерии, а именно цис-транс-изомерия. Атомы углерода, сцепленные двойной связью лежат в одной плоскости, которая условно делит молекулу пополам. Одинаковые радикалы, прикреплённые к атомам углерода, могут находиться по одну сторону этой плоскости или по двум разным сторонам. В первом случае говорят о цис-изомерии, во втором – о транс-изомерии.

Аналогично цис-транс-изомерия характерна циклоалканам, родственным алкенам. Плоскость проходит по сцепленным в кольцо атомам углерода.

Изомерия алкенов

Рис. 2. Принцип цис-транс-изомерии.

Примеры изомерии алкенов являются цис-бутен-2 и транс-бутен-2. У молекуле цис-бутена-2 заместители -СН3 расположены по одну сторону от атомов углерода (условно сверху). В молекуле транс-бутена-2 группы -СН3 лежат по разным сторонам от атомов углерода (условно вверху и внизу).

Изомерия алкенов

Рис. 3. Цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

Цис- и транс-изомеры нельзя перевести друг в друга без разрыва π-связи и затрата энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – разные вещества, отличающиеся физическими и химическими свойствами.

Что мы узнали?

Для алкенов характерно два типа изомерии – структурная и пространственная. Первый вид связан с изменением строения молекулы вещества, за счёт прикрепления к атомам углерода групп -СН2, перемещения двойных связей, разрыва двойных связей с образованием циклоалканов. Изменение молекулы в пространстве происходит благодаря цис-транс-изомерии, в результате чего образуются цис-изомеры с расположенными по одну сторону радикалами и транс-изомеры, радикалы которых лежат по разным сторонам плоскости.

Предыдущая
ХимияИзомерия алканов
Следующая
ХимияИзомерия
Спринт-Олимпик.ру