Органические вещества, в молекуле которых содержатся карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, являющиеся основой построения живых организмов.
Содержание
Строение
Аминокислота – мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Также к аминокислоте могут присоединяться не углеводородные радикалы, например, сера или фосфор.
Условная общая формула аминокислот – NH2-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом аминогрупп в одной молекуле может быть несколько.
Рис. 1. Структурное строение аминокислот.
С химической точки зрения аминокислоты – производные карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.
Виды
Аминокислоты классифицируются по нескольким признакам. Классификация по трём признакам представлена в таблице.
|
Признак |
Вид |
Описание |
Пример |
|
По расположению аминных и карбоксильных групп относительно друг друга |
α-аминокислоты |
Содержат один атом углерода между функциональными группами |
Аланин |
|
β-, γ-, δ-, ε- и другие аминокислоты |
Содержат несколько атомов углерода между функциональными группами |
β-аминопропионовая кислота (два атома между группами), ε-аминокапроновая кислота (пять атомов) |
|
|
По изменяемой части (радикалу) |
Алифатические (жирные) |
Не содержат ароматических связей. Бывают линейными и циклическими |
Лизин, серин, треонин, аргинин |
|
Ароматические |
Содержат бензольное кольцо |
Фенилаланин, триптофан, тирозин |
|
|
Гетероциклические |
Содержат гетероатом – радикал, не являющийся углеродом или водородом |
Триптофан, гистидин, пролин |
|
|
Иминокислоты |
Содержат иминогруппу NH |
Пролин, оксипролин |
|
|
По физико-химическим свойствам |
Неполярные (гидрофобные) |
Не взаимодействуют с водой |
Глицин, валин, лейцин, пролин |
|
Полярные (гидрофильные) |
Взаимодействуют с водой. Подразделяются на незаряженные, положительно и отрицательно заряженные |
Лизин, серин, аспартат, глутамат, глутамин |
Рис. 2. Схема классификации аминокислот.
Названия формируются из структурных или тривиальных наименований карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где располагается аминогруппа. Также используются тривиальные названия, заканчивающиеся на «-ин». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.
Свойства
Аминокислоты отличаются физическими свойствами от других органических кислот. Все соединения класса – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладковатый вкус и легко образуют соли.
Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH2 обуславливает основные свойства.
Химические свойства соединений:
- горение:
4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2; - гидролиз:
NH2CH2COOH + H2O ↔ NH3CH2COOH + OH; - реакция с раствором щёлочи:
NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO-Na + H2O; - реакция с раствором кислоты:
2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4; - этерификация:
NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O.
Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.
Рис. 3. Белки.
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали, что такое аминокислоты, какие вещества содержат, как классифицируются. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH2 и карбоксильную группу -COOH. Наличие двух групп обуславливает амфотерность аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты делятся по нескольким признакам и отличаются количеством аминогрупп, наличием или отсутствием бензольного кольца, присутствием гетероатома, взаимодействием с водой.
Предыдущая
