Алкадиены, диены или диеновые углеводороды – класс линейный ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи. Химические и физические свойства алкадиенов обусловлены наличием кратных связей и существенно отличаются от свойств предельных углеводородов.
Содержание
Гомологи
Для образования двух двойных связей в молекуле необходимо минимум три атома углерода. Поэтому простейшим представителем класса алкадиенов является пропадиен. Это бесцветный газ, образующий гомологический ряд диенов с общей формулой CnH2n-2. Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-диен».
Представители гомологического ряда:
- С3Н4 – пропадиен;
- С4Н6 – бутадиен;
- С5Н8 – пентадиен;
- С6Н10 – гексадиен;
- С7Н12 – гептадиен;
- С8Н14 – октадиен;
- С9Н16 – нонадиен;
- С10Н18 – декадиен.
Рис. 1. Структурные формулы диенов.
Алкадиены получают из нефтепродуктов, галогеналканов, спиртов с помощью дегидрирования.
Виды
Диенам, начиная с пентадиена, свойственна изомерия:
- структурная – по углеродному скелету и положению двойных связей.
- пространственная – цис-транс-изомерия.
Рис. 2. Изомерия по углеродному скелету.
Алкадиены классифицируют, исходя из структурной изомерии по положению кратных связей. В зависимости от расположения двойной связи в молекуле относительно друг друга выделяют три вида диенов:
- кумулированные – три соседних атома углерода связаны двойными связями (характерно для бутадиена и выше): СН2=С=СН-СН3 – бутадиен-1,2;
- сопряжённые – атомы углерода с двойными связями разделены одинарной связью: CH2=CH-CH=CH2 – бутадиен-1,3;
- изолированные – атомы углерода с двойными связями разделены несколькими одинарными связями (характерно для пентадиена и выше): CH2=CH-CH2-CH=CH2 – пентадиен-1,4.
Отсчёт атомов углерода в молекуле изомера начинается с разветвлённого края или с того края, к которому ближе всего расположены двойные связи. При зеркальном расположении разветвлений и двойных связей выбирается любой край для начала отсчёта. Положение заместителей указывается в начале названия, двойных связей – в конце.
Свойства
Общие физические свойства алкадиенов аналогичны алкенам:
- пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые газы;
- гомологи С5-С17 с изомерами – жидкости;
- высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.
Рис. 3. Искусственный каучук – твёрдый алкадиен.
Плотность, температуры плавления, кипения увеличиваются вместе с увеличением молекулярной массы. Структурные изомеры имеют более низкие температуры плавления и кипения в сравнении с линейными молекулами.
Благодаря двойным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Радикалы присоединяются к местам разрыва связей. В зависимости от положения двойных связей образуются разные вещества при одинаковых реакциях.
В таблице описаны химические свойства алкадиенов.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидрирование |
Реакция в присутствии никеля |
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Галогенирование |
При присоединении брома или хлора образуются тетрагалогеноалканы. В зависимости от положения двойных связей образуются 1,2- и 1,4-соединения. Их соотношение зависит от условий протекания реакции |
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 + CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
|
Гидрогалогенирование |
Аналогично галогенированию. Реакция протекает спиртовой или водной среде в присутствии хлорида лития |
CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2-Br |
|
Полимеризация |
Образование каучука |
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Что мы узнали?
Диены или алкадиены – ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями. Гомологический ряд образует пропадиен. Начиная с пентадиена, гомологам свойственна структурная и пространственная изомерия. Структурная изомерия происходит по положению заместителя или по положению двойной связи. В зависимости от количества атомов углерода алкадиены могут быть газами (С3-С4), жидкостями (С5-С17), твёрдыми веществами (от С18). Диены участвуют в реакциях присоединения: гидрировании, галогенировании, гидрогалогенировании, полимеризации.
Предыдущая
