Бензол относится к ароматическим углеводородам или аренам. Соединение отличается наличием бензольного кольца. Из-за строения молекула бензола может вступать только в реакции замещения водорода, присоединяя углеводородные радикалы. Таким способом образуются гомологи бензола.
Содержание
Строение
Бензол – бесцветная горючая жидкость со сладковатым запахом. Является токсичным веществом. Используется для изготовления бензина, пластмассы, красителей, каучука.
Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, к которым присоединены атомы водорода. Формула бензола – C6H6. Бензольное кольцо образуют атомы углерода. Они имеют sp2-гибридизацию и соединены посредством σ-связей. Между негибридизированными р-орбиталями атомов углерода образуется сильная связь, называемая бензольным кольцом. Такая связь трудно подвергается разрушению, поэтому для бензолов и остальных аренов характерна реакция замещения, а не присоединения.
Рис. 1. Строение бензола.
Благодаря строению атомы водорода могут замещаться радикалами с одинарными связями. Помимо насыщенных углеводородных радикалов к бензолу могут присоединяться ненасыщенные радикалы, содержащие кратные связи. Но в этом случае образовавшееся вещество не будет относиться к ряду бензола.
Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6, при этом n должно быть больше шести.
Гомологи
При замещении одного или более атомов водорода в бензольном кольце образуются гомологи. Вещества отличаются друг от друга на один атом углерода. Чем больше атомов углерода, тем твёрже вещество.
Структурные именования веществ формируются из названий предельного углеводородного радикала и окончания «-бензол».
Наряду со структурными используются тривиальные наименованиями, оканчивающиеся на «-ол». Например, метилбензол – это толуол с формулой С6Н5-СН3.
В таблице приведены первые представители гомологического ряда.
|
Название |
Формула |
Особенности |
|
Метилбензол (толуол) |
C7H8 |
Горючая жидкость без цвета. Не смешивается с водой. Смешивается в неограниченном количестве со спиртом, эфирами, углеводородами |
|
Этилбензол |
C8H10 |
Токсичная бесцветная жидкость, пахнущая бензином. Растворяется в спирте, бензоле, эфирах |
|
Пропилбензол |
C9H12 |
Горючая жидкость с резким запахом, без цвета. Не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями |
|
Бутилбензол (дурол) |
C10H14 |
Летучее бесцветное кристаллическое вещество с запахом камфоры. Растворяется в бензоле, эфире, спирте, плохо смешивается с уксусной кислотой. |
Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.
Для ряда бензола характерна структурная изомерия по углеродному скелету и положению радикалов в бензольном кольце. Чем больше атомов углерода в цепочке радикала, тем больше изомеров образует вещество.
Рис. 3. Изомерия гомологов бензола.
Что мы узнали?
Бензол – токсичная жидкость, молекулы которой состоят из шести атомов углерода и шести атомов водорода. При замещении атомов водорода образуются гомологи, отличающиеся на один атом углерода. Ряд бензола включает только предельные углеводородные радикалы. Для гомологического бензольного ряда характерна структурная изомерия по строению углеродного скелета и положению углеводородных радикалов в бензольном кольце.
Предыдущая
