Гетероциклы или гетероциклические соединения – циклические вещества, содержащие один или несколько гетероатомов, то есть неуглеродных атомов. Гетероатомами могут быть азот, сера, кислород или группа -NH.
Содержание
Классификация
Органические соединения гетероциклического ряда классифицируются по нескольким признакам. Виды веществ описаны в таблице.
|
Признак |
Вид |
Пример |
|
По количеству звеньев – атомов или группы атомов (в том числе гетероатомов), образующих цикл |
Трёхчленные |
Оксираны, диазиридины |
|
Четырёхчленные |
Оксетан, азетидин |
|
|
Пятичленные |
Фуран, тиофен, пиррол |
|
|
Шестичленные |
Диоксан, морфолин |
|
|
Семичленные |
Оксепины, капролактон |
|
|
По природе гетероатома |
Азотные |
Хинолин, имидазол |
|
Кислородные |
Бензфуран |
|
|
Серные |
Тиофен |
|
|
По количеству гетероатомов |
Одноатомные |
Пиран, пиридин |
|
Двухатомные |
Пиразин, феназин, диоксан |
|
|
По сочетанию гетероатомов |
Однородные (одинаковые) |
Пиримидин (два атома азота), диоксан (два атома кислорода) |
|
Комбинированные (содержат гетероатомы разного происхождения) |
Тиазол (S и N), тиазин (S и NH) |
|
|
По насыщенности |
Ароматические с бензольным кольцом |
Пиридин |
|
Ненасыщенные с кратными связями |
Пиран |
|
|
Насыщенные с одинарными занятыми связями |
Морфолин |
|
|
По количеству циклов |
Моноциклические, содержащие один цикл |
Пипередин, оксазин, пиразол |
|
Полициклические, содержащие более одного цикла |
Акридин, феназин, хинолин, бензпирол |
Виды могут комбинироваться. Например, пиридазин – ароматический шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.
Рис. 1. Пиридазин.
Отдельно выделяют макроциклические соединения, состоящие из более четырёх гетероатомов и более десяти звеньев. Такие вещества называют краун-эфирами.
Наиболее изучена химия ароматических гетероциклов. Насыщенные гетероциклы чаще всего рассматриваются как циклические алифатические соединения (алициклические), то есть органические соединения, не содержащие бензольное кольцо. К ним относятся спирты, эфиры, амины.
Редко встречаются молекулы с гетероатомами в виде атомов кремния, селена, фосфора и других элементов.
Рис. 2. Структурные формулы гетероциклов разных видов.
Из-за большого разнообразия веществ обычно используются тривиальные названия.
Свойства
Физические и химические свойства гетероциклов зависят от строения и содержания молекулы веществ. Некоторые свойства веществ:
- реакция электрофильного замещения;
- сульфирование;
- гидрирование;
- окисление;
- присоединение активного металла.
Рис. 3. Некоторые реакции гетероциклов.
Наиболее активны пятичленные гетероциклы. Для ароматических гетероциклов характерны типичные реакции аренов.
Существуют гетероциклы, в которых полностью отсутствуют атомы углерода. Например, ароматический гетероцикл пентазол образует цикл из атомов азота с формулой HN5.
Что мы узнали?
Одна из обширных групп органических соединений – гетероциклы, состоящие из замкнутой цепи с одним или несколькими гетероатомами. Гетероциклы классифицируются по насыщенности, количеству циклов, гетероатомов, звеньев, природе и сочетанию гетероатомов. Гетероциклы могут содержать бензольное кольцо, от трёх до семи звеньев, гетероатомы разного происхождения. Свойства зависят от строения веществ.
Предыдущая
