Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.
Классификация и номенклатура
Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.
Рис. 1. Александр Бутлеров.
В связи с этим существуют два вида изомерии:
- структурная – связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
- пространственная – отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.
Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.
Структурная
В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:
- углеродного скелета;
- положения.
Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3) может отсоединиться одна группа СН2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.
Изомерия по положению бывает трёх видов:
- кратных связей – изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН2=С=СН-СН3 (бутадиен-1,2) и CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен-1,3);
- функциональной группы – изменение положения функционального радикала: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
- заместителя – присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан).
Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH3-CH2-OH – это этанол, а CH3-O-CH3 – диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ – С2Н6О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C3H6.
Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.
Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.
Пространственная
Данный вид классифицируется на две группы:
- оптическую или зеркальную изомерию;
- геометрическую изомерию.
Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.
Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:
- цис-изомерию – радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
- транс-изомерию – радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.
Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.
Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.
Что мы узнали?
Изомерия – явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида – структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.
Предыдущая
