Гомологический ряд алканов – общая формула и примеры углеводородов

Свойства вещества зависят от углеродного скелета и того, какие функциональные группы в него входят. В органической химии существуют ряды соединений, обладающих единым типом строения молекул, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько структурных единиц. Их простейшим примером является гомологический ряд алканов, то есть углеводородов, содержащих простые одинарные связи.

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Гомологи и изомеры

Алканы называют насыщенными или предельными углеводородами, а также парафинами. В общем виде их формула выглядит так: CnH (2n+2), где n — целое число атомов. Гомологический ряд первых восьми представителей алканов можно записать в таблицу.

Название Формула
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18

Как указано в таблице, парафины в ряду отличаются друг от друга на метиленовое звено -CH2-. Такая гомологическая разность характерна также и для углеводородов, содержащих кратные связи (алкены, алкины).

Алканам свойственна изомерия, то есть существование химических соединений одинакового состава, но разного строения или расположения атомов в пространстве. У этого явления несколько видов, для парафинов характерны два из них:

  • Структурная. Для бутана и гомологичных соединений с бо́льшим числом атомов углерода характерно наличие изомеров углеродного скелета. Это объясняется тем, что они могут иметь не только линейное, но и разветвлённое строение с разным порядком связи атомов.
  • Пространственная. Насыщенные углеводороды имеют энантиомеры — зеркально отражённые друг от друга соединения с одинаковым строением, но разным расположением атомов в пространстве.

Метан и этан

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Простейший по составу алкан называется метаном. Он представляет собой бесцветный газ без вкуса и запаха, устойчивый к химическим воздействиям. У этого вещества небольшая токсичность, поскольку оно плохо растворяется в воде и крови, но продолжительное вдыхание соединения негативно влияет на нервную систему.

Метан используется сразу в нескольких областях человеческой деятельности:

  • В быту в составе природного газа. Поскольку при утечке и смешивании с воздухом он взрывоопасен, веществу придают запах, добавляя трет-бутилтиол в качестве примеси.
  • В качестве ракетного топлива. Для этого используют жидкую смесь метана и кислорода.
  • В органическом синтезе. В качестве сырья для изготовления метилового спирта и других веществ.

Широкое использование соединения приводит к его накоплению в атмосфере. Метан делает большой вклад в возникновение парникового эффекта, а это является серьёзной экологической проблемой.

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Второй член гомологического ряда — этан. Отсутствием запаха, вкуса и цвета, а также взрывоопасностью с воздухом и низкой растворимостью в жидкостях он похож на метан, но применяется вещество, получаемое из природных и нефтяных газов, с другими целями, а именно, для получения следующих химических соединений:

  • этилена при помощи отщепления водорода при температуре около 600 градусов (при дальнейшем нагревании до 800 градусов получают ацетилен, бензол и сажу);
  • этилхлорида с помощью термического хлорирования при 300−450 градусах;
  • нитроэтана и нитрометана введением нитрогруппы в газовой фазе.

Для этана характерен четвёртый класс опасности. Его физиологическое действие на организм зависит от вдыхаемого количества:

  • в небольших дозах — нехватка воздуха;
  • в умеренном количестве — от головокружения и сонливости до потери сознания;
  • в высокой концентрации — остановка сердца и дыхания.

Пропан и бутан

Третий представитель ряда, пропан, также содержится в природном газе и нефтепродуктах. Как для метана и этана, для него характерны взрывоопасность и малая токсичность. Однако его вдыхание в больших количествах вызывает галлюцинации, удушье, может закончиться летальным исходом. Сферы его применения следующие:

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

  • В качестве топлива он дороже метана, но удобнее для хранения и транспортировки. Из-за способности пропана сжижаться при комнатной температуре и невысоком давлении баллоны с ним легче, но при этом содержат больше газа.
  • В химии вещество используется как сырьё для производства растворителей и пропилена, из которого в дальнейшем получают полипропилен.
  • В пищевой промышленности соединение зарегистрировано как добавка Е944.
  • В стационарных холодильных установках и системах кондиционирования воздуха пропан в смеси с изобутаном играет роль холодильного агента. Его преимуществом является низкий парниковый потенциал, а значит безопасность для озонового слоя.

Бутан — бесцветный пожароопасный газ, обладающий специфическим характерным запахом и содержащийся в нефтепродуктах. Его выделение из природных источников сопряжено с необходимостью очистки от сернистых соединений, которую проводят щелочной экстракцией примесей и последующей регенерацией гидроксида.

Полученную фракцию в смеси с пропаном применяют в зажигалках и газовых баллонах. Соотношение веществ в составе зависит от времени года:

  • летом допустимо использовать до 50% бутана;
  • зимой — не более 15%.

Это объясняется разницей температур кипения соединений. У бутана она значительно выше, чем у пропана: -0,5 °C против -42 °C.

Существуют и другие способы применения вещества:

  • сырьё для получения малеинового ангидрида и бутилена;
  • компонент бензинов с высоким октановым числом;
  • хладагент;
  • пищевая добавка Е943а.

Бутан малотоксичен, но в больших концентрациях обладает наркотическими свойствами, вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата, вредно воздействует на нервную систему.

Пентан и гексан

Из-за изомерии углеродной цепи к пентанам относятся сразу три соединения. Они имеют различные свойства и даже агрегатные состояния:

  • Нормальный пентан и изопентан (2-метилбутан) — легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом.
  • Неопентан (2,2-диметилпропан) — бесцветный газ с характерным запахом, обладающий наркотическим действием.

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Все три вещества выделяют из нефтяных и газовых конденсатов, а также углеводородов, синтезируемых из смеси углерода и водорода. Их фракцию используют следующим образом:

  • как компонент высококачественного бензина;
  • при производстве нефтяных растворителей.

Из смеси можно выделить изопентан, который служит сырьём для получения изопрена и дальнейшего производства синтетических каучуков.

Гексан — бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, пары которой обладают сильным наркотическим действием. В отличие от предыдущих алканов, его присутствие в синтетическом бензине нежелательно, поскольку снижает качество топлива. Гексану находится следующее применение:

  • сырьё для получения бензола в процессе дегидроциклизации;
  • добавки к моторному топливу;
  • экстрагент для извлечения растительных масел;
  • органический растворитель;
  • активатор цианоакрилатного клея.

Гептан и октан

Нормальный гептан и все его одиннадцать изомеров представляют собой бесцветные подвижные жидкости. Они хорошо растворяются в органических веществах и плохо в воде. Их получение возможно адсорбционным выделением из бензина. Применение гептана следующее:

  • определение детонационной стойкости карбюраторных топлив;
  • праймер для предварительной обработки трудносклеиваемых пластиков (например, полиэтилена, полипропилена или силиконовой резины).

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Октан — тоже бесцветная жидкость, обладающая специфическим запахом. Вместе с восемнадцатью структурными изомерами он содержится в нефти и бензине. Вещество можно выделить в промышленности при помощи ректификации и очистки карбамидом с использованием молекулярных сит.

Октан играет значительную роль в процессе переработки бензиновых фракций нефти. В присутствии водорода его пропускают над катализатором, в результате чего образуются высококачественные ароматические углеводороды, а именно, этилбензол и орто-диметилбензол.

Другие алканы

Существуют насыщенные углеводороды и с бо́льшей величиной атомов углерода в формуле. Из них прозрачными жидкостями являются:

  • нонан;
  • декан;
  • ундекан;
  • додекан;
  • тридекан;
  • тетрадекан;
  • пентадекан.

Вещества в списке расположены по числу атомов углерода (от 9 до 15). Они также содержатся в нефти, применяются в бензиновых фракциях, дизельном топливе или в качестве органических растворителей, имеют десятки и даже сотни изомеров. Установить число последних тем сложнее, чем больше атомов углерода содержится в соединении. Поэтому для этого используется не прямой подсчёт, а специальный рекурсивный метод.

Гомологический ряд алканов - общая формула и примеры углеводородов

Алканы с числом углеродных атомов больше 15 в нормальных условиях находятся в твёрдом агрегатном состоянии. У них могут быть тысячи и миллионы структурных изомеров. Самым длинным предельным углеводородом, выделенным в индивидуальном состоянии, на настоящий момент является нонаконтатриктан — вещество с химической формулой C390H782. Синтезирован он был ещё в 1985 году в Англии. Для этого химики И. Бидд и М. К. Уайтинг провели следующие реакции:

  • обработали длинноцепочечные альдегиды илидами фосфора (реагентами Виттига) с образованием непредельного углеводорода с 390 атомами углерода в скелете;
  • восстановили водородом полученный продукт реакции.

В настоящее время нонаконтатриктан используется как модельное вещество в научных исследованиях, связанных с изучением кристаллизации полиэтилена. Возможно, в дальнейшем будут выделены алканы и с бо́льшим количеством атомов углерода, способы применения которых будут ещё более интересными.

Предыдущая
ХимияОксид кремния - формула, свойства и применение вещества
Следующая
ХимияХимические свойства водорода - взаимодействие с элементами и соединениями
Помогли? Поставьте оценку, пожалуйста.
Плохо
0
Хорошо
0
Супер
0
Добавить комментарий

четыре × 4 =

Мы в ВК, подпишись на нас!

Подпишись на нашу группу в ВКонтакте, чтобы быть в курсе выхода нового материала...

Вступить